Siyah-Beyazlı formayı 2012 - 2017 sezonları arasında sırtlayan Olcay Şahan, 2017 yılının ara transfer döneminde 200 bin euro karşılığında Trabzonspor’un yolunu tutmuştu.
Bordo-mavililerde bir buçuk sezonda 50 karşılaşmaya çıkıp 6 gol ve 13 asistlik performans sergileyen tecrübeli kanat oyuncusunun, Fanatik' te yer alan habere göre Beşiktaş’a geri dönüş yolunda olduğu iddia edildi.
Trabzonspor’la 2020 yılına kadar sözleşmesi bulunan deneyimli oyuncu, Beşiktaş yönetiminden geri dönmek için talepte bulundu ve taraflar görüşmelere başladı.